Hard Drives International a été fondé en 1988 par Eric et Tim Crown.
Initialement une entreprise de vente par correspondance vendant du stockage informatique, la société s'est développée pour devenir une vitrine lorsque les sociétés de cartes de crédit ne desservaient pas les entreprises de vente par correspondance en démarrage.
En 1991, la société a changé son nom pour Insight Entreprises, et la distribution comprenait une gamme complète d'ordinateurs et d'accessoires.
La société a tenu son premier appel public à l'épargne en janvier 1995. Insight est devenue une entreprise internationale lorsqu'elle a acquis TC Computers, basée à Montréal, au Canada, en 1997. En avril 1998, Insight a signé un accord pour acquérir Choice Peripherals Ltd. et Plusnet Technologies Ltd., un fournisseur de services Internet et une société d'hébergement et de développement de sites Web. Opérant en tant que Force 9.
L'acquisition a étendu les opérations d'Insight à l'Europe.